Caz ve folk geleneği içinde yetişse de en nihayetinde bir 90’lar çocuğuydu ve sample kullanımını merkezine alan old school hip-hop kültüründen ziyadesiyle etkilendi. Cold Duck Complex adında bir caz hip-hop grubu kurdu, bu grupla The Pharcyde, Digable Planets ve Wu-Tang Clan gibi veteranlar için sahneyi ısıttı.
2006’da Şikago’ya taşındı, kendini gününün oldukça ötesinde bir caz sahnesinin ortasında buldu. Bu sahnenin bayrak taşıyıcıları Willie Pickens, Marquis Hill, Jeff Parker gibi isimlerin yanında performans sergiledi. 2012’de ilk albümü Split Decision’ı, 2015’te NPR’dan Los Angeles Times’a birçok müzik biliryayını tarafından yılın en iyi caz albümleri arasında gösterilen In The Moment’ı yayımladı.
Hip-hop analojisi Craven’ın tüm varlığını öylesine çevreledi ki, 90’lar old school’u ile büyüdüğü yıllardan çok sonra Nubya Garcia, Shabaka Hutchings, Tomeka Reid ve daha birçok ismin katkıda bulunduğu Universal Beings adlı albümü, “Dr. Dre’nin The Chronic’inin caz dünyasındaki izdüşümü” yorumunu alacaktı. Hip-hop, Afrika dans müziği ve indie rock’tan beslenen sound’uyla, her gün karşılaşabileceğimiz cinsten bir caz davulcusu olmadığını tekrar tekrar kanıtladı. Tüm toplumsal hareketlerin marşı hâline gelen “The Revolution Will Not Be Televised”ın yaratıcısı, politik şair ve rap müzisyeni Gil Scott-Heron’ın son albümü I’m New Here’a 2020’de We’re New Again: A Reimagining by Makaya McCraven başlıklı yeni bir kimlik kazandırdı.
2022’de her biri yeni parçalardan oluşan son uzunçaları In These Times’ı yayımladı. 2025’in son çeyreğinde ise Techno Logic, The People’s Mixtape, Hidden Out! ve PopUp Shop adlı dört kısaçalar birden yayımlayarak cazın geleceğinin başrol oyuncularından biri olduğunu dünyaya yeniden hatırlattı.
